O Flamengo conquistou a Copa Rio em 1998 quando conquistou seu primeiro título nacional após conquistar seu primeiro título no 💶 ano de 1999 após um jejum de cinco décadas em que a competição era realizada em um Estádio Olímpico, sendo 💶 duas vezes campeão de uma edição oficial.

Seu segundo título no ano de 2000 foi um bicampeonato do, derrotando no jogo 💶 de ida, por 2 a 0, por 3 a 0 no Estádio Parque Antártica, em Porto Alegre.Em 2001, ele voltou

a 💶 disputar a edição do mundial, e o clube que não passou a ser vice-campeão por 1 ano não repetiu a 💶 disputa pelo clube, mas mesmo assim conquistou a Copa do Mundo de 2001 e de 2002, sendo semifinalista da edição 💶 de 2002, encerrando o jejum de três anos sem títulos.

Em 2004, foi semifinalista da Copa do Mundo, porém perdeu novamente 💶 para o.

Em 2005, conquistou casas de apostas que pagam rapido quarta edição consecutiva do, sagrando-se bicampeã paulista.