Bennett foi promovido à equipe principal em 17 de abril de 2009.

Em abril de 2013, Drexham anunciou a contratação de 1️⃣ Kristoffery no time principal e a compra do sueco Carl Bergman.

Drexham foi apresentado para assinar com o New Holland como 1️⃣ co-capitão da equipe profissional.

No dia 19 de maio, ele assinou com o Al-Ahly Doha FC.

O atleta disse que o contrato 1️⃣ com o Al-Ahly é muito importante para ele ser jogador profissional de forma que o clube está fazendo um bom 1️⃣ trabalho na próxima temporada no Qatar.